Jost op den Winkel studierte Schauspiel an der Hochschule der Künste Bern und der Zürcher Hochschule der Künste. Im Rahmen der Ausbildung arbeitete er unter anderem mit den Regisseur*innen Crescentia Dünßer, Peter Kastenmüller und Alexander Nerlich zusammen. Er erhielt den Studienpreis der Armin Ziegler-Stiftung und ein Stipendium der Alexis-Victor Thalberg Stiftung.
Mit dem Autorenteam Daniela Janjic und Wolfram Höll erarbeitete er das Stück pearl harbor mon amour, das mit großem Erfolg u.a. in Bern und Bremen zu sehen war und eine Einladung zum Heidelberger Stückemarkt erhielt.
Rosa von Praunheim holte ihn für den Film Der fröhliche Serienmörder vor die Kamera.
Gastengagements führten ans Schauspielhaus Zürich, wo er u.a. in Sebastian Nüblings Antikenprojekt Ödipus und seine Kinder zu sehen war, und zu den Bad Gandersheimer Domfestspielen. 2013 trat Jost op den Winkel ein Festengagement am Theater Kiel an, wo er u. a. in Inszenierungen von Daniel Karasek, Vivienne Newport und Anne Spaeter zu sehen war.
Zur Spielzeit 2016/2017 wechselte er ans Theater Osnabrück, wo er in mehr als fünfzig Vorstellungen den Michael in der Uraufführung Die unbekannte Stadt (Regie: Tugsal Mogul) spielte. Es folgten Arbeiten mit den Regisseuren Philipp Moschitz, Ramin Anaraki und Pascal Wieandt.
Seit 2018 ist er freischaffender Schauspieler und arbeitet u. a. mit dem Tanztheater bodytalk und dem schweizer Kollektiv Pistazienfuchs, am Theater im Pumpenhaus Münster, Theater RambaZamba Berlin, der Tanzfaktur Köln und bei den Luisenburg-Festspielen Wunsiedel. Am Theater Erlangen spielte er in den Spielzeiten 2021/22 sowie 2022/23 verschiedene Rollen im Weihnachtsmärchen In einem tiefen, dunklen Wald ….